Para quem não conhece o iTunes Companion, vai ai uma dica de widget indispensável pra ter junto com o iTunes.
O companion está na versão 2.5.8 no site do konfabulator e seu download obviamente está disponível.

Esta nova versão traz uma funcionalidade que não é a invenção da roda, mas agregou mais uma utilidade para este wid. Trata-se da publicação das músicas que você ouve em um servidor web, de forma automática.

O interessante é que você pode exportar também para seu servidor os ArtWorks dos albuns.

Eu particularmente uso muito o Companion para controlar o iTunes e principalmente configurar o rating das mp3, aproveito para sincronizar as ArtWorks dos albuns que não possuem.
Quando está tocando alguma música que não tem o artwork, basta clicar no wid e abre o google images, resultando os artworks do album, aí é só arrastar pro wid e pronto! Ele atualiza nas ID3 Tag da mp3 e se houver mais alguma outra música do mesmo album, ele atualiza também...
Às vezes ele não funciona muito bem, mesmo quando uma música possua artwork ele não mostra (mas é raramente)

Como eu tenho obsessão por manter minhas mp3 bem organizadas e com seus atributos preenchidos, pra mim é muito útil!